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Neben zahlreichen Möglichkeiten für den Wintersport im Skigebiet Willingen, gibt es auf einer Wochenendreise im Upland viele Ausflugsziele, bei denen sich ein Besuch auf jeden Fall lohnt. Die schönsten Unternehmungen und Ausflugsziele im Upland sind im Folgenden aufgeführt:

• Der Wild- und Freizeitpark Willingen ist ein lohnendes Ausflugsziel für die ganze Familie, denn dort leben auf ca. 20 ha Fläche ungefähr 60 verschiedene Tierarten. Darunter z.B. Wildgehege mit Rotwild, Berberaffen, Braunbären, Waschbären, Schafen und Ziegen. Außerdem gibt es Volieren mit Greifvögeln, Eulen und Papageien. Ein besonderes Highlight für die Kinder stellt der Saurierpark mit Modellen von Dinosauriern dar. Des Weiteren gibt es noch einen Märchenwald und diverse aufregende Fahrgeschäfte.
• Das Freibad Usseln bietet ein 24 °C warmes Schwimmbecken mit einer 25 m Wasserrutsche, 1 m und 3 m Sprungtürme, eine Wasserfontäne und eine Schaukelgrotte. Außerdem ist das Schwimmbad unterteilt in einen Schwimmer- und Nichtschwimmerbereich und ein extra Babybecken mit bunten Spielgeräten und einem wasserspeienden Delfin. Für Entspannung nach dem Schwimmen ist mit einer großzügigen Liegewiese ebenfalls gesorgt und alle die noch nicht ausreichend ausgepowert sind können sich auf dem großen Beachvolleyballfeld sportlich betätigen. 
• Für alle, die einen ruhigeren Urlaub bevorzugen, gibt es ein schönes modernes Kino in Willingen mit zwei Sälen, welche Filme sowohl in 2D, als auch in 3D anbieten. Vor Ort kann man sich auch über Angebote informieren, bei denen zum Beispiel eine Kombination aus Baden und Kino oder Eislaufen und Kino möglich ist.
• Das Lagunen-Erlebnisbad bietet eine Menge Spaß in 2 Innen- und 2 Außenbecken. Besondere Highlights sind z.B. das therapeutische Bewegungsbad mit Bodenstrudel, der Grottenwhirlpool, die Saunawelt, der Rutschenpark, der Wildwasserkanal, der Wasserfall und vieles mehr!
• Ein äußerst lohnenswertes Ausflugsziel ist auch das Aqua Mundo im Center Parcs Park Hochsauerland. Das tropische Schwimmparadies bietet zahlreiche Highlights, von der "Wilden Welle", über die Wasserspielwelt "Water Playhouse", bis hin zum aufregenden Wellenbad.

In einem Aktivurlaub im Upland kann man viele Wintersportarten ausüben, denn das Skigebiet Willingen ist auch über die Grenzen hinaus bekannt und beliebt. 

• Im Skigebiet Willingen bietet sich selbstverständlich das Skifahren an, denn es gibt zahlreiche schöne Loipen und Lifte, mit denen man ganz entspannt auf den Berg hinauf fahren kann. Dafür bieten sich unter anderem der Ettelsberg oder der Hoppernkopf an.
• Neben dem Skifahren gibt es auch zahlreiche Möglichkeiten zum Rodeln, zum Beispiel an der Rodelpiste Dorfwiese oder an der Rodelpiste Ritzhagen. Das Rodeln ist ein Spaß für die ganze Familie.
• Des Weiteren bieten sich auch noch Schneeschuhwanderungen an, beispielsweise die Schneeschuhwanderung von Niedersfeld nach Bruchhausen, sowie das Winterwandern durch die unterschiedlichen idyllischen Landschaften des Winterparadieses Willingen oder auch Eislaufen, zum Beispiel in der Willinger Eissporthalle.